Самое раннее упоминание о Кашине содержится в Никоновской летописи. Он назван в числе городов, захваченных в 1238 году монголо-татарскими завоевателями. Однако на страницах более древних и достоверных летописных источников Кашин впервые появляется лишь в 1287 году.

Когда возник город, остается загадкой. Одни исследователи относят зарождение его к рубежу XII-XIII или к началу XIII века, другие - к послемонгольскому времени. Бытует также местная легенда об основании Кашина в середине XII столетия суздальским князем Юрием Долгоруким.

Название города, родственное многим среднерусским топонимам, объясняют как производное от древнерусского слова "каша" (свадебное обрядовое угощение) или от имени личного Каша. Но скорее всего его дала река Кашинка, в старину - Кашина, или Каша. Название ее, очевидно, финно-угорского происхождения. Племена этой этнической группы населяли край до славянского освоения верхневолжской территории, начавшегося в IX-X столетиях. Память о них сохранилась и в более позднее время в наименованиях Мерецкого и Чудского станов Кашинского уезда.

Дальнейшему развитию Кашина содействовал подъем Твери в конце XIII- начале XIV века. Эта область стала самой могущественной в Северо-Восточной Руси.

В 1319 году, после гибели в Золотой Орде Михаила Ярославича, Кашин был отдан в удел его младшему сыну Василию. Здесь прошли последние годы вдовствующей княгини Анны Дмитриевны, которую впоследствии стали почитать покровительницей города.

По договору 1375 года Кашин был признан независимым от Твери. Ориентация малого княжества на могущественного соседа объяснялась отчасти и экономическими причинами. Удел был издавна связан с важным торговым путем от Волги по рекам Сестре и Яхроме к Дмитрову и далее к Москве.

Стремление удела к политическому самоутверждению проявилось и в том, что здесь чеканили собственную монету, вели летописную работу. В Кашине была подготовлена особая редакция Свода 1425 года. Отсюда происходит уникальный манускрипт - Книга Кааф 1415 года. Город той поры являлся крупным торгово-ремесленным центром, поддерживавшим контакты с купцами из других русских земель и из Литвы. Кашинские мастера-горододельцы участвовали в строительстве деревянных укреплений Твери и Вертязина (ныне село Городня).

В 1426 году тверской великий князь Борис Александрович ликвидировал непокорный удел .

Положение Кашина во второй половине XV столетия остается не вполне ясным. Он подчинялся Твери, но представлял собой как бы обособленный район, сохранявший рубежи прежних удельных владений. Осенью 1485 года в результате общерусского похода на Тверь стольный город великого княжества окончательно покорился Москве. С этого времени и Кашин вошел в состав централизованного Московского государства.

Незадолго до смерти Иван III восстановил для своих сыновей уделы.Кашин был отдан в 1504 году Юрию Ивановичу. Центром его владений являлся Дмитров. Попытки поднять политический вес княжества способствовали активизации художественной жизни и строительства. В Кашине был воздвигнут первый каменный собор - Воскресенский. Просуществовал удел менее трех десятилетий. В 1533 году Юрий Дмитровский был заточен московскими боярами в темницу.

Кашин перестал быть заметным на политической карте России. Бывший удел превратился в уезд, в состав которого входили несколько станов и волостей. Но за городом закрепилась роль крупного церковного центра. Тверские иерархи именовались с XVI века и Кашинскими.

В петровское время кашинские строители и ремесленники, переведенные в Петербург, внесли свой вклад в становление северной столицы. Одним из указов Петра I местным кузнецам предписывалось изготовить три тысячи сабельных лезвий. С введением в строй Вышневолоцкой водной системы возросло торговое значение Кашина.

В 1927 году уезд был преобразован в район, вошедший в состав Московской области, а в 1935 году - Тверской области. На родине М.И.Калинина, в селе Верхняя Троица, расположенном в тридцати километрах от города, в 1940 году открылся мемориальный дом-музей.

Благодатная кашинская земля издавна славилась своими целебными источниками. Открытый еще в 1884 году, он стал в наши дни одной из крупнейших здравниц в центральной России. Восемь типов минеральной воды и торфяная лечебная грязь оказывают благотворное влияние при заболеваниях желудочно-кишечного тракта, опорно-двигательного аппарата, нервной системы и многих других.

Уникальное прошлое древнего города наиболее зримо предстает в местном краеведческом музее. Экспонаты, выставленные в музее, собираются уже более ста лет. Начало коллекции положил кашинский купец, любитель старины И.Я.Кункин.